毛泽东博学多才，不仅能诗善赋，而且作联工巧寻常，留下了许多精彩的联句。挽联是他撰写对联的一个重要内容，联语读后，使人顿生敬仰之情。
1917年，湖南省立第一师范学校7名同学先后病逝，进步师生对这种状况极为不满，胸怀救国大志的毛泽东在学友会主持的追悼会上愤然撰出一挽联：“为何死了七个同学；只因不习十分间操。”联语以体育为中心，用一问一答的巧妙形式，对死者表示悼念，对省一师连每天中午十分钟的课间活动也不能保证的做法提出批评。
1919年10月5日， 毛泽东非常尊敬和爱戴的母亲病逝，他当即写下了催人泪下的两副挽联：“春风南岸留晖远；秋雨韶山洒泪多。”“庆幸尚呼儿，无限关怀，万端遗恨皆需补；长生新学佛，不能住世，一掬慈容何处寻。”前联借王安石诗句对母亲在人世间的恩泽，后联叙述母亲疾病时呼儿的情景和他未能完成报答母亲的遗憾心情。
1928年8月，红军第四军参谋长王尔琢不幸牺牲，毛泽东挥毫写下挽联：“一哭同胞，再哭同胞，同胞今已矣，留却工农难承受；生为阶级，死为阶级，阶级念如何？得到解放方甘心。”
1931年9月15日，红三军军长黄公略在转移途中遭敌机空袭，不幸中弹牺牲，毛泽东闻讯后，当即写了一副挽联：“广州暴动不死，平江暴动不死，如今竟牺牲，堪称大祸从天降；革命战争有功，游击战争有功，毕生何奋勇，好救后世继君来。”
1938年3月，延安各界集会纪念孙中山逝世13周年，追悼抗日阵亡将士，毛泽东亲撰一挽联：“国共合作的基础何在？孙先生云：共产主义是三民主义的好朋友；抗日战争的胜利安在？国人皆曰：侵略阵线是和平阵线的死对头。”
1939年6月，湖南平江惨案发生后，毛泽东写下了一副献给牺牲烈士的挽联：“日寇凭凌，国难方殷，枪口应当向外；吾人主战，民气可用，意志必须集中。”
同年7月，毛泽东还撰一挽联，纪念冀东抗日英雄杨十三：“国家在风雨飘摇之中，对我辈特增担荷；燕赵多慷慨悲歌之士，于先生尤见典型。”
同月，郭沫若父亲郭膏如先生逝世，毛泽东闻讯后，写一挽联：“先生为有道后身，衡门潜隐，克享遐龄，明德通玄超亡古；哲嗣及文坛宗匠，戎慕奋飞，共驱日寇，丰功勒石励来兹。”以悼之。
1940年，国民党元老徐谦先生在香港病逝，为缅怀徐老先生生前为国共合作所作的贡献，毛泽东在延安发出一挽联：“存亡攸关，抗战赖持久，而今正是新阶级；死生同慨，团结需进步，岂能再抄旧文章。”
抗日英雄彭雪峰将军于抗日战争前夕，在河南八里庄战斗中牺牲，惊闻噩耗，毛泽东撰写了七十字的长联悼念：“三十年艰难事业，即将彻底完成，忍看成绩辉煌，英名永在，一世忠贞，是共产党人好榜样；千万里破碎河山，正待从头收拾，熟料雪花飞溅，为国牺牲，满腔悲愤，为中华民族悼英雄。”
1940年，八路军129师政委张浩逝世后，毛泽东撰联“忠心为国，虽死犹荣”作悼念。同年三月，民主革命家、山东智顷数位学习家蔡元培先生在香港病逝，毛泽东闻讯后，即发出一副挽联：“学界泰斗，人世楷模。”赋予蔡元培先生以很高的荣誉。
抗日战争时期，为了开展统一战线，毛泽东还为国民党一些将领写过不少挽联，为曾做过不少有益于抗日战争之事的张冲先生题写挽联：“大计赖支持，内联共，外联苏，奔走不辞劳，七载辛勤如一日；斯人独憔悴，始病热，继病疟，深沉竟莫起，数声哭泣已千秋。”还为在缅甸与日军浴血奋战而献身的戴安澜将军题写挽联：“外侮需人御，将军赋采薇，师称机械化，勇夺虎黒威；浴血东爪守，驱倭棠吉归，沙场竟殒命，壮志也无违。”
台儿庄战役中，爱国将领王铭章率部坚守阵地，因破城而殉难。在武汉，国民党政府举行公祭，毛泽东和党中央其他领导联名撰联挽之：“奋战守孤城，视死如归，是革命军队本色；决心歼强敌，以身殉国，为中华民族争光。”
1946年，毛泽东以中共中央名义，题写了挽“四·八”烈士的对联：“天下正多艰，赖斗争前线，坚持民主，驱除反动，不屈不挠，惊听凶音哀砥柱；党中央留永痛，念人民事业，惟将悲苦，化成力量，一心一德，誓争胜利慰英灵。”
1947年，刘胡兰同志不幸被俘，壮烈牺牲，年仅18岁，毛泽东给她的挽联是：“生的伟大，死的光荣。”
解放战争时期，共产党人范续亭逝世，毛泽东闻知后，惋惜地说：“这个人很有骨气，太可惜了。”并为他题写了一副挽联：“为阶级翻身，为民族解放，事业垂成，公胡遽死；有云水襟怀，有松柏气节，典型顿失，人尽含悲。”表达了革命人民对烈士的惋惜和哀思。